Stereokimia
Membahas mengenai stereokimia tidak terlepas dari orientasinya itu sendiri. Stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Jika dianalogikan perbedaan dari isomer struktur dan stereokimia ini seperti sistem duduk dalam perkuliahan, jika isomer struktur dianalogikan sebagai tempat duduk yang posisinya sama namun, dalam satu kelas itu berbeda-beda orang yang menempatinya setiap hari, stereokimia dianalogikan perubahan dari arah atau orientasi tempat duduknya. Orientasi sendiri berarti arah kemana suatu atom menghadap secara geometris.
Hidrokarbon terdiri dari hidrokarbon jenuh (yang berantai tunggal) dan hidrokarbon tak jenuh (yang berantai rangkap baik itu rangkap dua maupun rangkap tiga).
Variasi struktur senyawa organic
- Variasi jenis & jumlah atom penyusun molekul.
- Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.
- Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul
Stereoisomer
Stereoisomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan atom yang sama tetapi berbeda susunan atomnya diruangan 3 dimensi. Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Contoh: isomer geometrik
Isomer geometri
Isomer geometri merupakan isomer yang jenis, jumlah & urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul sama, namun mempunyai perbedaan variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul.
- Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka.
- Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka.
- Isomer geometri pada hidrokarbon siklik.
- Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral
Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka
Terdapat keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat pada masing – masing atom C pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antaraksi antara orbital p membentuk ikatan p. Contohnya : etana.
Dalam setiap satu atom C pada etana terdapat 3 ikatan sigma dan 1 ikatan p, di ikatan p terdapat elektron bebas. Dengan adanya ikatan p pergerakan atom-atom disepanjang ikatan sigma tidak leluasa. Hal inilah yang menyebabkan ketegaran (rigidity).
Isomer geometri cis dan trans
Cis : gugus sejenis terletak pada sisi yang sama
Trans : gugus sejenis terletak pada sisi yang bersebrangan.
Isomer geometri E dan Z
- Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas tinggi (1) atau rendah (2) menurut aturan Chan-Ingold-Prelog
- Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi à isomer Z (zusammen = bersama)
- Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang berbeda à isomer E (entgegen = bersebrangan)
Chan-Ingold-Prelog
Atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi
Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka
Keterbatasan perputaran atom – atom yang terikat pada masing – masing atom C. Rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap. Ikatan s masih memungkinkan atom – atom yang terikat pada atom C untuk berputar (molekul yang memiliki penataan dalam ruang secara berlainan) à konformasi struktur atom à conformational isomers (konfomer)
- Konfomer goyang (stagerred)
- Konfomer eklips.
Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral
- Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya.
- Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral.
- Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda.
- Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer. (Sepasang enantiomer merupakan bayangan cermin satu terhadap yang lainnya, kedua enantiomer tidak bisa ditumpangtindihkan setelah dilakukan operasi simetri apapun.)
- Bila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu pusat kiral maka akan terdapat lebih dari satu pasang enantiomer à diastereoisomer/diastereomer
Kimia Organik 1 
assalamualaikum wr. wb
saya Nia Paramita (A1C115015) ingin bertanya kepada saudari..
di postingan anda mengatakan bahwa hidrokarbon yang berantai tunggal disebut hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon yang berantai rangkap baik itu rangkap dua maupun rangkap tiga disebut hidrokarbon tak jenuh. apa yang menyebabkan hidrokarbon terbsebut menjadi jebuh dan tak jenuh?, lalu dapatkah dan bagaimanakah kita dapat membedakan hidrokarbon jenuh dan tak jenuh secara langsung ?
SukaSuka
Wa’alaikumsalam Warahmatullah, karena hidrokarbon jenuh adalah hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan tunggal antara atom karbon. Hidrokarbon jenuh adalah kelas yang paling sederhana dari hidrokarbon. Mereka disebut jenuh karena setiap atom karbon mengikat sebanyak atom hidrogen yang mungkin mereka dapat tampung. sedangkan penyebab hidrokarbon tak jenuh yakni pada sebuah atom karbon selalu membentuk empat ikatan kovalen. Atom karbon dengan ikatan ganda atau tiga tidak dapat berikatan dengan atom hidrogen sebanyak mereka yang bergabung dengan ikatan tunggal. Hal ini membuat mereka tak jenuh dengan atom hidrogen.
SukaSuka
untuk membedakan hidrokarbon jenuh dan tak jenuh bisa dilakukan dengan mereaksikannya dengan KMnO4 dalam suasan netral /alkalis, jika reaksi tidak berlangsung atau sangat lambat maka termasuk alkana (hidrogen jenuh), jika berlangsung cepat maka termasuk alkena (hidrogen tak jenuh), dan jika berlangsung sangat cepat termasuk alkuna (hidrogen tak jenuh). reaksi ditandai dengan hilangnya warna ungu.
SukaSuka
assalamualaikum, winda saya ingin menambahkan sedikit tentang stereokimia. Tiga Aspek stereokimia:
1.Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.
2.Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.
3.Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer .
SukaSuka
Wa’alaikumsalam warhamatullah
terimakasih mauli atas tambahannya
SukaSuka
assalamualaikum winda , dari postingan diatas imel ingin bertanya : bisakah winda jelaskan perbedaan dari :
isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka.
Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka.
terima kasih
SukaSuka
Wa’alaikumsalam warahmatullah
Imel, isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka itu seperti pada alkena, yakni keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama. jika untuk hidrokarbon jenuh rantai terbuka itu seperti alkana, isomer yang ada pada alkana itu tergolong pada isomer struktur
SukaSuka
Assalamualaikum Warahmatullah^^
dapatkah Anda menjelaskan isomerisme cis-trans pada siklo alkana?
Terima kasih^^
Wassalamualaikum Warahmatullah^^
SukaSuka
Wa’alaikumsalam warahmatullah
Isomerisme cis trans merupakan salah satu stereoisomer, yang akan lebih mudah dipahami dengan suatu kasus yang spesifik. misalnya, struktu yang mungkin untuk 1,2-dimetilsiklopentana. supaya sederhana kita abaikan sedikit lekukan cincin yang menggambarkannya seolah-olah cincin tersebut berbentuk planar. kedua gugus metil dapat berda pada sisi yang saa pada bidang cincin atau pada sisi yang berlawanan.
kedua gugus metil dikatan cis (sisi yang sama) atau trans (bersebrangan) satu dengan yang lainnya.
isomer cis-trans berbeda satu sama lainnya hanya dari posisi atom atau gugusnya dalam ruangan. namun perbedaan ini cukup memberikan perbedaan sifat fisis dan kimia. pada contoh ini struktur siklik membatasi ikatan-ikatan cincin. untuk menginterkonvensikan kedua dimetil siklopenatana, kita harus membuka cincin, merotasikan, dan membentuk ulang cincin, atau melakukan semacam proses pemutusan ikatan.
SukaSuka